„Des Hergotts Kegelspiel“, diese bekannte Umschreibung der Hegauberge, trifft wahrscheinlich auf den Hohenkrähen am treffendsten zu. Besonders wenn man am Hegaublick steht, ragt der Hohenkrähen keck und steil hervor.
Mit dem Hohenkrähen wird der bekannte Burggeist „Poppele“ verbunden. Es handelt sich dabei um eine Sagengestalt. Als „Popolius Maier“ soll er Burgvogt auf dem Hohenkrähen gewesen sein. Wegen seiner Gewalttätigkeit sei er verflucht worden und müssen nun ruhelos umherirren.
In den Erzählungen wird der Poppele mal als harmloser, zu Scherzen aufgelegter Kobold, mal als freundlicher Helfer der Bauern oder als schreckenserrregender Schimmelreiter erwähnt.
Die Gestalt des Poppele war nicht auf dem Krähen festgelegt. Poppelegeschichten, ohne Zusammenhang mit dem Hohenkrähen, finden sich auch anderswo. Auch der Hohentwiel wird mit dem Poppele verbunden. So ist der Poppele eben auch die Hauptfigur der Singener Fasnacht. Und auch das Singener Eierwieb (Eierfrau) steht in Verbindung zu einer Poppele-Sage.
Geschichte: Der Berg war wohl schon vor der römischen Zeit eine Kulturstätte und auch die Alamannen nutzten den Berg wahrscheinlich als Kultstätte. Der Name „Krähen“ geht auf das voralemannische Wort „Craig“ zurück was mit Fels zu übersetzen ist. Der Zusatz „Hohen“ ist eine Steigerung mit der sich die Burgherren aufwerten wollten (zu finden auch in Hohentwiel, Hohenklingen, Hohenhewen u.a.). Die Enstehung der Burg wird auf das Jahr 1180 bis 1190 datiert. Sie wurde von den Herren von Friedingen, die auch mit „de Craien“ bekannt sind, errichtet. Der erste urkundliche Beweis dafür stammt aus dem Jahr 1191.
Nach einem Erbstreit versammelt sich Hans Wilhelm von Friedingen mit 20 schweizer Söldnern auf dem Krähen. Die Söldner sind verärgert, da sie keinen Sold erhalten haben. Ohne diese Verstärkung hätte Hans Wilhelm nie den Eidgenossen den Fehdehandschuh hinwerfen können. Die „Krähenleut“ unternehmen immer wieder Raubzüge in Richtung Schweizer Gebiet. Schließlich kommt es zum Vergleich zwischen dem Burgherren und den Eidgenossen. Trotzdem nahmen die Raubzüge der Friedinger kein Ende. Wegen der ständigen Heckenreiterei nahm ein Heer des schwäbischen Bundes 1512 unter dem Befehl von Paul von Liechtenstein nach kurzer Belagerung die Burg ein. Die Burg wird dabei niedergebrannt aber die Mauern mangels Pulver und Zeit nicht zerstört.
Die zerstörte Burg wurde bald wieder aufgebaut, ging den Herren von Friedingen aber verloren und wurde in der Folgezeit mehrfach verpfändet. 1555 erwarb Hans Jakob Fugger v. Kirchberg auf Weißenhorn den Hohenkrähen. Fugger lies die Burg ausbauen und auf den neuesten Stand der Wehrtechnik bringen.
1571 kaufte Hans Ludwig v. Bodman zu Kargegg die Burg. 1605 veräußerte er sie an Hannibal v. Raitnau. Zur endgültigen Zerstörung der Burg kam es dann im 30jährigen Krieg durch Truppen vom Hohentwiel. 1632 erreichen die Schweden den Bodensee. Als sich 1634 das Kriegsglück gegen die Schweden wendet, fliehen diese über den Rhein. Major Konrad Widerholt, Festungskommandant auf dem Hohentwiel, stellt sich auf eine Belagerung des Hohentwiel ein. Bevor sich die kaiserlichen Truppen auf dem Hohenkrähen und Mägdeberg festsetzen konnten, lies er deshalb diese zerstören.
1758 kam die Ruine in den Besitz der Herren v. Reischach; heute gehört sie Graf Douglas Freiherr v. Reischach (Burg Langenstein).
1956 wird die Burgruine an die Pfadfinderschaft Grauer Reiter verpachtet die sich im Gegenzug verpflichtet, die Gebäude und Anlagen in der Vorburg in Stand zu halten.
Zugang: Der übliche Aufstieg beginnt unterhalb der Burg beim Parkplatz nahe der B33 bei Schlatt.
Ein kürzerer und gemütlicherer Weg führt vom sogenannten Tannenberg. Wenn man von Singen Richtung Duchtlingen fährt, findet sich nach dem Naturfreundehaus (südlich) auf der nördlichen Seite einen Wanderparkplatz. Von dort geht es beinahe auf einer Höhenlinie hinüber zum Hohenkrähen.